| 明治 |
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| 明治２６年４月 |
尋常高等駒千代小学校（現在の岡本小学校）から分離し、桜井村曽比宗繁寺本堂の一部で教育開始 |
| 明治２６年５月 |
神奈川県足柄上郡桜井村曽比2752番地で、尋常桜井小学校として開校 |
| 大正 |
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| 大正４年４月 |
高等科を併設 尋常高等桜井小学校改称 |
| 大正１１年５月 |
校旗制定 |
| 大正１２年４月 |
足柄上郡桜井尋常高等小学校と改称 |
| 昭和 |
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| 昭和１６年４月 |
国民学校令施行により、神奈川県足柄上郡桜井国民学校と改称 |
| 昭和２２年４月 |
６・３制度の実施に伴い、桜井村立桜井小学校と改称 |
| 昭和２５年１２月 |
小田原市に合併し、小田原市立桜井小学校と改称 |
| 昭和３０年３月 |
小田原市曽比1943番地に、新校舎を落成 |
| 昭和３５年３月 |
プール工事完了し、竣工式 |
| 昭和３８年４月 |
校歌完成 |
| 昭和３８年１０月 |
開校70周年記念式典挙行 |
| 昭和４２年４月 |
校服着用開始 |
| 昭和４５年３月 |
東富水小学校新設に伴う学区変更により、柳町地区児童32名分離し、東富水小へ |
| 昭和４７年８月 |
新プール落成式挙行 |
| 昭和４９年５月 |
校舎増築（普通教室４、家庭科室、工作室、図書室、音楽室、職員室、仮校長室） |
| 昭和５１年３月 |
校舎増築（校長室、会議室、事務室、更衣室、保健室、玄関、用務員室、視聴覚室、図書室、司書室、資料室、印刷室、普通教室４） |
| 昭和５２年３月 |
校舎増築（理科室、放送室、給食調理室、普通教室２） |
| 昭和５２年４月 |
報徳小学校開校に伴い、西栢山地区児童127名分離し、報徳小へ 送る会実施 |
| 昭和５４年２月 |
屋内運動場落成式および、85周年記念行事挙行 |
| 昭和５６年 |
給食優良校として県表彰 優良PTAとして県表彰 |
| 昭和５７年 |
健康優良校として県表彰 |
| 昭和５８年５月 |
開校90周年記念式典 記念誌発行 同窓会発足 中庭に飼育池造成 |
| 昭和５８年 |
PTA広報誌コンクール優秀賞受賞 学校給食優良校として文部大臣賞受賞 |
| 平成 |
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| 平成元年５月 |
桜井小学校跡（宗繁寺）に記念碑建立 |
| 平成４年４月 |
さくら級（障害児学級）開設 |
| 平成５年５月 |
百周年記念像（二宮金次郎少年像）設置 百周年記念式典・祝賀会 |
| 平成６年３月 |
百周年記念音楽会（松田町民文化センターで） |
| 平成７年１２月 |
PTA臨時総会で校服を平成８年度より自由服とすることを決定 |
| 平成１５年５月 |
開校１１０周年記念航空写真撮影 |
| 平成１７年３月 |
市子どもとつくる夢プラン事業「夢ロード」完成式 |
| 平成１７年８月 |
グランド改修 |
| 平成１８年４月 |
小田原市内小中学校２学期制始まる |
| 平成１９年７月 |
南校舎東棟耐震補強工事 |
| 平成２０年３月 |
体育館ステージ幕新調 |
| 平成２０年８月 |
体育館耐震工事 |